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Il primo nucleo del Castello di Carovigno risale alla dominazione normanna ed in merito alla sua struttura originaria possiamo fare riferimento ad una pergamena del 1163 conservata nell’Archivio Capitolare di Ostuni. Secondo tale documento esso consisteva nella tipica struttura normanna di torre a pianta quadrata dislocata al lato di Porta Ostuni, uno degli antichi ingressi all’abitato. Sotto il corpo di fabbrica esisteva una galleria ipogea adibita all’epoca a prigione e successivamente a deposito. A causa di problemi di stabilità che minacciavano il crollo della torre, ad essa venne aggiunta una veranda sulle cui arcate in seguito furono scolpiti i blasoni dei vari Signori succedutisi nel feudo di Carovigno, mentre sul lato opposto si provvide ad addossare una torre più piccola. Attraverso un passaggio ora ostruito su Porta Ostuni era possibile accedere dalla suddetta veranda alla Chiesa di Sant’Anna. Sul lato meridionale della torre si elevava probabilmente il Palatium riportato nell’inventario fatto redigere da Maria d’Enghien nel 1440.
Il Maniero si trovava sul punto più alto dell’abitato, addossato all’antica cinta muraria e costituiva una struttura di notevole importanza strategica poiché consentiva di controllare il litorale compreso fra Brindisi e Torre Canne, la Valle d’Itria su un altro lato, nonché permetteva di osservare i centri di Ostuni e Ceglie Messapica. Successivi interventi hanno modificato l’assetto originario del castello, specialmente sul versante settentrionale, inglobando a poco a poco le precedenti strutture. Durante il XVII secolo il castello comincia a trasformarsi da fortezza in dimora residenziale gentilizia. Nel 1792 diventa proprietaria della struttura la famiglia Dentice di Frasso, il cui nome è associato ad essa. Nel 1906 vengono avviati degli interventi di restauro e di consolidamento ad opera del Conte Alfredo Dentice di Frasso che affida i lavori all’ingegnere Marshietzek. I lavori riguardarono il ripristino di elementi più antichi, quali caditoie, merli ed il loggiato.
Nel 1961 il castello diventa proprietà della Provincia e successivamente viene concesso in uso al Comune che lo adibisce ad attività culturali ed artistiche.
La struttura si presenta a pianta triangolare con una torre quadrata all’angolo orientale, una a pianta circolare al vertice occidentale ed una a mandorla, dalla tipica forma a carena di nave allo spigolo nord. Quest’ultima risale al XV secolo e venne edificata dalla famiglia Loffreda, e con la sua forma particolare era particolarmente idonea a deviare le palle sparate da eventuali artiglierie assedianti.
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