Per la posizione occupata, Ostuni ha sempre ricoperto una notevole importanza dal punto di vista militare e strategico, giacché costituiva un rilevante punto di osservazione posto sulle ultime propaggini collinari delle Murge e con la possibilità di spaziare con la vista ben oltre la linea del litorale adriatico. La sua importanza in epoca normanna era tale che la città doveva fornire dodici cavalieri alla corona, alcuni dei quali extra moenia, cioè da impiegare all’esterno delle mura.
Ostuni venne inclusa nel territorio della normanna Contea di Lecce e nel XII secolo il Conte di Lecce Goffredo III, funzionario con giurisdizione militare in Terra d’Otranto per conto del sovrano Ruggero II de Hauteville, ebbe l’incarico di far edificare un castello sulla collina più alta ostunese. Subentrati gli Svevi, in particolare Federico II esentò la città dai vincoli feudali, prendendola direttamente sotto la sua ala protettiva. Il Castello di Ostuni divenne così, insieme a quelli di Oria, Taranto e Brindisi, uno dei principali fulcri difensivi dell’area salentina, inoltre lo esentò da ogni forma di gabella o controllo fiscale. La struttura rientrava nei Castra Exempta, un elenco dei castelli appartenenti al Demanio del Regno di Sicilia, emanato a Milano il 5 ottobre 1239 da Federico II.
Salita la dinastia angioina sul trono di Napoli, Ostuni visse un periodo abbastanza florido grazie ai commerci con l’Oriente: nuove strutture difensive vennero approntate e tra queste anche il castello fu oggetto di interventi finalizzati a rinforzarne le difese. Inoltre sulle vestigia dell’antica Petrolla venne costruito il porto di Villanova, i cui abitanti, insieme a quelli di Carovigno dovevano occuparsi della manutenzione della fortezza ostunese. Intanto con l’unificazione sotto uno stesso signore della Contea di Lecce col Principato di Taranto, Ostuni rientrava nei domini degli Orsini – del Balzo.
Sotto la dominazione aragonese venne eretta una nuova cinta muraria con torri cilindriche ed aperti quattro ingressi alla città tuttavia, nel 1456, un violento terremoto distrusse gran parte del castello che poco più di un secolo dopo, nel 1559, venne demolito per la costruzione dell’episcopio.
Il Castello di Ostuni aveva una pianta triangolare e si presentava come una struttura salda, possente e ben difesa. Oggi della fortezza restano soltanto una torretta ed un giardino.
Cosimo Enrico Marseglia